Nur ganz kurz noch eine Idee dazu: Ich nehme an, dass nur die Fehlerseite zu definieren nicht reicht. Apache wird dann trotzdem die weiteren Regeln noch durchgehen und dann am Ende doch an
WP weiterleiten. Also müsste man die
WP-Regeln vielleicht nachbauen: Wenn der Aufruf auf das Bildermuster passt und nicht auf eine vorhandene Datei passt, dann umleiten auf den Fehlersmiley und den 404-Code schicken. Und vor allem danach keine weiteren Regeln mehr abarbeiten. Kriegst Du das so hin oder soll ich mich mal dran probieren?