Upgrade Alte Version 2.06 durch aktuelle Version updaten - geht das?

Ich vermute: NEIN.
Ich denke dein Theme verwendet sicherlich deprecated Code und einige deiner Plugins sind sicherlich auch nicht mehr kompatibel.

 

Datenbankbackup machen

jetziges Theme sichern

danach Schritt für Schritt

irgendwann passt die php und mysql Version nicht mehr, das musst du bedenken
bei 1und 1 musste ich dreimal eine neue Datenbank erstellen und dort das alte einspielen, bevor ich ein Update fahren konnte

also nach jedem Update ein Datenbankbackup machen,
php Version kontrollieren ...



englische Releases
https://wordpress.org/download/release-archive/

deutsches
http://wpde.org/download/versions-archiv/


wp-config.php immer wieder mit dem Original vergleichen

als Datenbankbackup Tool empfehl ich in dem Fall noch mysqldumper

müßte noch funktionieren
http://www.texto.de/daten-sichern-mit-mysqldumper-incl-domainumzug-mit-wp-1637/

ganz am Schluss mutig dein Theme in den ThemeOrdner laden und das Plugin
"Theme Check" nutzen, entweder zahlt sich ein erneuern aus oder du nimmst ein responsive Theme