Probleme / Fragen bzgl. Bilder in Artikeln/Seiten

Hallo liebe Wordpress-Gemeinde,

ich habe mir mein eigenes Theme gefriemelt - funktioniert auch alles wunderbar...

nun aber Fragen / Probleme was die Bildverwaltung betrifft.

a) gibt es nach wie vor kein richtig vernünftiges Plugin etc. was in der Mediathek eine Art Ordnerstruktur ermöglicht und wo ich dann nicht jedes Bild einzeln über die Mediathek editieren muss in welchen Ordner es gehört? Hatte mal "media library categories" probiert - abe da muss ich ja jedes Bild einzeln dann zuordnen und irgendwie kam ich eh nicht mit klar.

b) wenn ich nun versuche einen statischen Ordner einfach in meiner Struktur einzurichten und dann die Bilder mit festem Link einzufügen, also wähle Bild einfügen / von URL / ... dann kann ich zwar alles eingeben, aber der Button "in Artikel einfügen" am Ende des Eingabefeldes bleibt IMMER grau hinterlegt, drück ich ihn passiert nix. Wo kann der Fehler liegen?

ich benutze wordpress nicht als Blog sondern als CMS - komme soweit auch klar damit (habe es anderem CMS vorgezogen, da es einfacher ist eigenes php einzubinden) - die Seite ist für einen Musiker wo ich natürlich auch viele Coverbilder (ca. 50 insgesamt, kleine und große) eben irgendwie in der Mediathek neben anderen Bildern die in den Seiten auftauchen vernünftig sortieren will.

danke für eure Hilfe.