CSS für Widget mitliefern

Du kannst die Styles entweder direkt im Header ausgeben oder in eine eigene Datei packen. So oder so müsste das über den Hook im Header eingebaut werden.

Bedenke aber auch jeden Fall, dass die meisten aktuellen Themes schon Styles für Widgets mitbringen. Du kannst eher nicht erraten, wie die aussehen und solltest deswegen versuchen, dem Theme dahingehend nicht in die Quere zu kommen.