Benutzerdefiniertes Feld im Beitrag

Arbeitest Du mit dem normalen Editor oder mit der HTML-Ansicht? Für die HTML-Ansicht gibt es ein Plugin, mit dem man sehr simpel Buttons hinzufügen kann (Add Quicktag). Du könntest dann z.B. das Icon-Bild in den uploads-Ordner laden und den Button-Quelltext als neuen Button in den Editor einfügen. Du müsstest nach dem Einfügen des Quelltextes nur jeweils den Link anpassen auf den aktuellen Download.

Für den TinyMCE geht das sicher auch irgendwie, ist aber auf jeden Fall aufwändiger. Das würde ich auch auf jeden Fall an einer lokalen Testinstanz ausprobieren, denn den TinyMCE kann man sich auch schon mal kaputt konfigurieren.