Wordpress als CMS: Verschiedene Artikel auf Startseite

Erstmal ein freundliches Hallo zusammen. Nachdem ich hier schon viel mitgelesen habe, "musste" ich mich nun selbst anmelden.

Ich bin gerade dabei, mein erstes Projekt mit Wordpress als CMS zu realisieren. Dabei bin ich auf folgende Probleme gestoßen:

1. Ich habe eine Startseite angelegt, auf der maximal vier Artikel angezeigt werden (siehe Screenshot). Jeder der vier Artikel hat eine "eigene" Kategorie, die sich nach der Platzierung der Artikel richtet (oben, links, usw.). Die Bilder zu den Artikeln werden bisher über HTML eingebunden und sind daher nicht über das Backend zu verändern. Wordpress bietet jedoch die Möglichkeit, Bilder über das Backend hochzuladen. Gibt es auch eine Möglichkeit, ein hochgeladenes Bild automatisch einem Artikel als "Kopfbild" (siehe Screenshot) hinzuzufügen? So könnte der Kunde ganz selbstständig Artikel und Bilder auf der Startseite anpassen.

2. Da es sich bei der o. g. Seite um eine Art Vorschauseite handelt (mit the_excerpt werden lediglich die ersten 60 Wörter angezeigt), verweise ich mit einem Link auf die single.php. Hier wird dann der vollständige Artikel angezeigt. Nun habe ich aber vier Artikel (und wenn das 1. Problem gelöst ist, auch vier verschiedene Bilder). Wie kann ich die single.php anpassen, so dass ich jeweils den gewünschten Artikel mit dem zugehörigen Bild angezeigt bekomme?

Über Tipps und/oder Lösungen zu meinen Problemen würde ich mich freuen!

Liebe Grüße!