Was zuerst updaten, das Theme oder Wordpress und WIE (WP 4.2.4 auf 4.4.2)?

Hallo zusammen,

wurde gerade gebeten einen WP Auftritt zu aktualisieren, in dem sowohl das Theme, als auch der Wordpress schon seit einige Zeit nicht aktualisiert wurde.
Wordpress-Version 4.2.4 (Aug. 2015) - nun ist es 4.4.2 aktuell
Theme: ebenfalls einige Revisionen dazwischen, jedoch nicht ganz so krass, wie bei WP:
Framework 2.6.7 | 2.6.12
ThemeMods 1.2.4 | 1.2.9
Templates 1.2.1 | 1.2.5

Das Theme hat auch ein Child-Theme, also wird das hoffentlich keine Probleme geben (?)... und die Datenbank ist nun auch gespeichert.
Wie geht man hier am klügsten vor?

Soll ich mich von Version zu Version "hocharbeiten", oder kann ich gleich von 4.2.4 auf 4.4.2 updaten?
Un dsoll ich zuerst WP updaten und dann das Theme, oder umgekehrt?

Habe Angst was kaputt zu machen, dann wird es kein Gefallen, sondern ein Bärendienst

Danke im Voraus und frohe Osterhasi an alle!